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杰西有生之年里，前南派大大赞赏他，而他曾写给新闻媒体的信件中向南派直接示好。 事实上，有些历史学家相信他对促进南派的崛起以及南派对密苏里政治的主导起到了作用（比如，1880年 年期间，该州的两个参议院都跟南派有关）。 他在重建后又开始犯罪，但是没有政治色彩，也不关乎密苏里群众内部在内战上的分歧，于是令他得以成为美国人心目中的津津乐道的侠盗。 在民粹主义和激进时代里，他被喻为美国罗宾汉，为保护低层农民抵抗企业大公司（却是杰西生前从未扮演过的身份），这个形象至今仍出现在电影，歌曲和民间传说里。 尽管在美国历史的文化运动中一直是反叛象征，杰西仍被敬为新南方运动的英雄。 他的一生见证战争是如何分裂从美国上层至几代草根人民，杰西在基层中至今有极大的影响力。 杰西的第二张专辑，名为《真情守候》(Right Where You Want Me)，于2006年9月19日发行。 新专辑中杰西不但投入歌曲塡词，更与成功打造前作的班底以及多位畅销制作人通力合作，如Ashlee Simpson，Kara DioGuardi，Kelly Clarkson等人。 下载 热门色情视频 另外，专辑中的另一首新歌《天下无敌》(Invincible)，歌词出自为杰西的一个高中男性朋友于2003年因酒后驾车而死亡所写的。
杰西的首次个人巡回演出，也取名为"天使的心"，开始于2005年5月2日在加州的一间剧院，其首次个人巡回演出有56个站，包括在澳洲、日本与欧洲等地，并于9月10日在加州马德拉完成最后一场的演出。 艾森伯格的首次演出是1996年在百老匯作為替補演員演出舞台劇《夏日煙雲》，而螢幕處女作則是1999年的電視節目《Get Real》。 他在2002年演出的獨立電影《震撼性教育》（Roger Dodger）讓他獲得了聖地牙哥影展最佳新人獎。 同年的《天之驕子》（The Emperor's Club）也讓電影界對他刮目相看。 电影被用作对社会的一个嘉年华会狂欢式批判[57]，或是用来分析战争和伦理道德[58]，或是对大众传播和美国军国主义的叙述等[59]。 2009年，她參演真人實境秀《壞女孩俱樂部（英語：Bad Girls Club）》。
电影中有一段镜头仿佛是在一个不断滚动的保龄球里安装有摄影机所拍摄出来的，科恩兄弟是把镜头安装在一个"类似烧烤转架的东西上"。 除了電影之外，也有演出舞台作品，不僅如此，還自己寫了一齣舞台劇《The Revisionist》，這齣他自編自導自演的舞台劇獲得了很好的評價。 傑西的文章作品也曾發表在紐約時報和哈潑時尚雜誌（曾在节目中说假如自己做不成演员，可能会选择做作家）。 1866年，在和平年代突击队（也算包括杰西，尽管那时他可能还在忍受病痛）上演了第一场持武器银行抢劫案，劫持了位于立柏图市的克萊縣储蓄联会。 尽管国家当局（包括当地暴徒私罚会）已大批杀死年龄较大丛林开伐者（突击队）大军，可是接下来的几年他们又组织了若干次抢劫案。
他们再次要求拿到那一百万美元，但在听完督爷和沃尔特的说法后發現這個企圖不再有任何希望，不甘毫無所獲的他们要求督爷三個人交出身上所有的钱。 这时沃尔特突然把一个保龄球朝一个人胸口扔过去，咬掉了另一个人的耳朵，第三个人则被他拿起的便携式收音机打得晕了过去。 他的表哥在他拍攝《社群網戰》的最後幾個星期成為Facebook的員工。 縱使艾森柏格曾經飾演扎克伯格，但他不僅從不用Facebook，也很少收電子郵件，也不看雜誌，僅有為了這套電影而破例用了兩星期Facebook。 他甚至說：「其實我家過去10年都沒有電視。」，因為他喜歡聽自己說自己的事，而非把這些事放上網。 他亦曾表示藝人不一定要用Facebook，但他表示Facebook能令一些像他一樣比較難與人溝通的人也很有滿足感。
《谋杀绿脚趾》于1998年1月18日在圣丹斯电影节举行了首映式，并在可以容纳1300名观众的埃克尔斯剧院发映，还参加了2月举行的第48届柏林国际电影节[21][22]。 3月6日影片开始在北美1207家电影院播映，首周入账550万美元，之后在美国总计收入为1700万美元，刚刚超过1500万美元的预算。 电影在其他国家上映收入为2800万美元，将全球票房提高到了4618万9568美元[2][23]。
督爷和沃尔特赶到大勒保斯基的豪宅，发现邦妮已经回来了，兩人找到大勒保斯基與其对质，卻被狠狠嘲笑了一番。 沃尔特还认为这个假富翁肯定连瘫痪都是假装的，于是把对方推下轮椅，可大勒保斯基却是真的瘫痪了，兩人只得再幫他扶回輪椅上。 事情显然结束了，可督爷和他的保龄球队友又突然碰上了那伙德國虚无主义者，对方还一把火烧掉了督爷的车。
他亦很敬佩扎克伯格，但直至2011年1月29日主持《週末夜現場》之前都未曾與他本人見面。 1863年，杰西16岁，他加入了哥哥弗兰克所效忠的考崔尔突击队，一群专门在密苏里恐怖袭击反奴制与支持联邦家庭和农民不正规的游击队。 最著名的事件就是1863年堪萨斯州劳伦斯城大屠杀，150名手无寸铁的居民惨死在他们手下。 自2007年1月起，她便擔任成人雜誌《親愛的》（法語：Chéri）的性專欄作家[10]。 與此同時，《紐約時報》的一篇文章指她打算重新再做一次豐胸手術，努力改善其在高清影片中的外表[11]。 同年，她成為澳洲男性雜誌《拉爾夫（英語：Ralph (magazine)）》的性專欄作家，負責向讀者回答有關性與約會的問題[12]。 杰西的第四张专辑In Technicolor(Part I)，已于2013年发行。
2005年，杰西将巡回救灾录制电台节目推广的收益捐给慈善机构，为孩子们建立一个"无毒的美国运动"，更是圣犹大儿童研究医院的发言人，并参与慈善机构创办的一些活动，杰西希望音乐会的演出会令癌症中心获益。 一如他在《社群網戰》中的角色，現實生活中的他出於他對文學的熱愛，在2007年聯同他的表哥創立了一個文字遊戲網站網站OneUpMe。 該網站每天推出一个比喻，让参与者接下一句，例如今天会出的题目可能是「他像个点唱机」，然后参与者投稿接「牛仔女孩们排着队等着在他身上找乐子」之类。 所有的答案会被排列出来让大家评选，最受欢迎的会被一直顶到单子最上方，他本人每天都会上这个网站更新题目。